七月下旬，清方守备江宁的兵力已经大大加强，而郑成功顿兵坚城之下不攻不战，士气难免低落。
就在清军反攻前几天，郑成功命户官杨英巡视部队，竟发现前锋镇余新部下的士卒离开汛地到江边捕鱼。郑成功得报后很耽心余新轻敌“偾事”，说：“取鱼者伙兵则可，或战兵则事去矣。”
二十二日晚上，南京城里的满、汉官员认为时机已到，派汉族绿营兵打头阵，由梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵出钟阜门于次日黎明时分突然对郑军营垒发起冲击。
驻守在这里的余新等部盔甲器械都来不及披挂周全就仓促上阵，很快被清军击败，余新被俘。清军初战告捷，收兵在城外扎营。
当天晚上，郑成功依据形势的变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，准备同清军决战。
派左先锋镇杨祖统率援剿右镇姚国泰、后劲镇杨正、前冲镇蓝衍屯扎大山上，作犄角应援；中提督甘辉、五军张英伏于山内；左武卫林胜、右虎卫陈魁列阵于山下迎敌。
他自己督右虎卫陈鹏、右冲镇万禄在观音门往来策应；后提督万礼、宣毅左镇万义等堵御大桥头大路；右提督马信、宣毅后镇吴豪、正兵镇韩英由水路抄蹑其后。
左冲镇黄安专门负责水师，防止清军由水上来犯。郑成功的这一临战部署显然是不正确的。因为清军已出城扎营，次日即大举进攻，郑军连夜移营，将士必然感到疲劳，也不可能熟悉地形，做好迎战准备。
江宁城中的清方大员在梁化凤、管效忠出战得胜后，决定在第二天全力出击。
具体部署：昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、玛尔赛、总兵梁化凤等率领主力由陆路出战。提督管效忠等领军由水路配合，总督郎廷佐等在城留守。
二十四日晨，清军从观音山后分路直攻杨祖部军，郑军四镇虽顽强抵抗，终因兵力不敌，几乎全线崩溃，前冲镇蓝衍阵亡，杨祖、杨正、姚国泰领残兵逃窜，山头遂被清军占领。
郑成功派右虎卫陈鹏、右冲镇万禄登山援救，但为时已晚。
清军乘胜由山上以压顶之势向明军猛扑，一举包围了驻守山谷内的中提督甘辉、五军张英部，二将领兵死战不得脱，甘辉被俘，张英阵亡。
列营于山下的林胜、陈魁两镇也全军覆没。后提督万礼等在大桥头遭到清兵首尾夹攻，兵败，万礼被俘，万义泅水逃出。
郑成功见陆师已经全线崩溃，命令参军户官潘庚钟站在表示统帅驻处的黄盖下面，自己率领亲随卫士赶往江边调水师。
但是败局已定，有限的水师既要保护随军眷属，又要为撤退留下后路，没有力量扭转形势了。
清军乘战胜之威进攻郑成功的指挥所，潘庚钟挥众力战直至阵亡。至此，攻取江宁（金陵）的战役失败。
了解此次战役情况的朱慈煊当然不能坐视郑成功兵败，虽然郑成功对永历皇帝朱由榔一直不感冒。
郑成功是南明隆武皇帝朱聿键的部下，是隆武帝的心腹大将。郑成功也对隆武帝非常忠心，郑芝龙出卖隆武帝的时候，郑成功甚至反叛父亲，也要保住隆武帝。
可惜隆武帝被何腾蛟在江西出卖了，大学士黄道周英勇殉国，隆武帝逃到长汀以后，被清军杀害。
直到隆武皇帝朱聿键的弟弟绍武帝朱聿鐭，被被李成栋率领的清军杀害以后，郑成功才不得不在表面上向永历帝朱由榔称臣。
永历帝多次写信希望郑成功能够与李定国大军会师的时候，郑成功总是拖延时日，以至于错过了最好的时机。
这次如果能一举攻下江宁，那满清鞑子在江南的主力部队将一扫而空，明军也将在极短的时间内收复整个长江以南，给满清鞑子以重创。
于是朱慈煊斟酌片刻对李定国道：“晋王，此次延平王提兵十余万进攻江宁，乃是我大明抗清的大事，不容失败，所以本太子决定率兵驰援延平王，不知晋王意下如何？”
“这……”李定国有点迟疑不决，李定国内心对郑成功数次不愿与自己合兵一处与鞑子作战非常不喜，他也不想派兵增援郑成功，但他又知道眼前的太子殿下非常有自己的主见，不能当成一般十二岁的小孩子对待，况且即使自己反对，李定国认为这位太子殿下也不会听自己的。
况且，这位太子殿下十分神秘，总是神不知鬼不觉搞到威力巨大的火器，虽然这位太子殿下曾经说过这些犀利的火器乃是弗朗机人的新式火器，但是，李定国暗中派出心腹调查过，弗朗机人根本没有这种可以发射铜壳尖头子弹的火铳。
弗朗机人最新装备的火铳是一种叫做燧发枪的火器，虽然比明军以前装备的火铳少了火绳，装弹更方便，射速也更快，射程也更远。但与太子殿下拿出的火铳一比，差的不是一点半点，完全不在一个档次。
这让李定国心中产生了一丝敬畏，未知的才是最可怕的。何况这位太子殿下自拿出发射铜壳尖头弹的火铳之后，又拿出了可以发生爆炸的手榴弹，以及可以一个人握在手中的火炮。
前段时间，攻打肇庆的时候，这种士兵单手握着的火炮，威力之大亮瞎了李定国的双眼，这种轻便小巧和手铳十分相似的手炮（这是李定国私下给这种火器定的名字）威力堪比数千斤重的红衣大炮。
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